La première victoire significative remportée par Alfa Romeo dans une course automobile remonte à 1923, lorsque Ugo Sivocci remporte la Targa Florio à bord d'une Alfa Romeo RL. La Targa Florio était l'une des courses automobiles les plus prestigieuses et les plus difficiles de l'époque, qui se déroulait sur un parcours mixte entre montagnes et routes publiques en Sicile.
Né en 1885 à Milan, Sivocci devient mécanicien et, après avoir fait ses premières armes en course cycliste, débuté sa carrière en sports mécaniques sur deux roues, puis passe à l'automobile dans les années 1910, courant notamment pour la marque De Vecchi. En 1920, il rejoint l'équipe Alfa Romeo, qui fait le choix de la compétition automobile pour promouvoir son image et ses produits. Il fait alors équipe avec Antonio Ascari, Giuseppe Campari et un certain Enzo Ferrari. Sivocci se lie d’amitié rapidement avec le futur Commendatore.
Le 15 avril 1923, après plus de 7h et 18’ d’effort pour parcourir les 432 kilomètres de l’épreuve, Sivocci remporte la Targa Florio avec presque 3’ d’avance sur Ascari. Avant la course, Sivocci a peint un trèfle à quatre feuilles vert, symbole de bonne chance, sur le capot de sa voiture. La victoire dans la Targa Florio a été fondamentale pour établir le prestige de l'Alfa Romeo dans le monde de la course automobile et le trèfle vert à quatre feuilles est devenu plus tard un symbole distinctif des voitures de sport de la marque milanaise historique.
Le final de l’édition 1923 fut assez inattendu. Au quatrième et dernier tour, Ascari réapparaît en première position entre les collines, mais dans le virage de la gare de Cerda, à environ deux cents mètres de l’arrivée, sa voiture s’arrête net en raison d’un ennui technique. Avec l’aide des mécaniciens, montés avec enthousiasme dans la voiture, Ascari réussit à franchir la ligne d’arrivée en premier, mais les commissaires lui demandent de reculer pour terminer la course sans personne à bord. Jusque-là deuxième, Sivocci surgit pour remporter la première des dix victoires d’Alfa Romeo à la Targa Florio, ainsi que le premier triomphe international du constructeur milanais.
Malheureusement, la carrière de Sivocci prend fin tragiquement le 8 septembre 1923, lorsqu'il meurt dans un accident lors des essais du Grand Prix d'Italie à Monza. Il conduisait la nouvelle Alfa Romeo P1 qui à l'occasion était frappée du numéro 17 et dépourvue du superstitieux trèfle à quatre feuilles vert, qui avait fait ses débuts avec Sivocci à l'occasion de la Targa Florio de la même année. De même, le pilote Biagio Nazzaro était décédé l'année précédente dans une voiture portant le numéro 17. Cette coïncidence a fait une impression considérable parmi les pilotes, les mécaniciens et les techniciens du monde des compétitions. Ainsi, le numéro de course 17 n'était plus attribué aux voitures de course italiennes.
En l'honneur de Sivocci, l'entreprise milanaise a décidé d'adopter le trèfle vert à quatre feuilles comme symbole permanent de ses voitures de course et des versions performantes de ses modèles routiers.La mort de Sivocci a également été un tournant pour Enzo Ferrari, qui a commencé à se détourner du pilotage pour se focaliser sur la gestion sportive, avant de sauter le pas en quittant ensuite Alfa Romeo pour fonder la Scuderia Ferrari en 1929.
La RL a été produite entre 1922 et 1927, conçue pour répondre à la fois aux besoins du marché routier et des compétitions automobiles de l'époque. Le RL a été conçue par l'ingénieur Giuseppe Merosi, qui a développé différentes versions. Initialement furent produites la Normale et la Sport, avant d’être remplacées en 1925 par la Turismo et la Super Sport. Le moteur était un six cylindres en ligne de 2,9 à 3,6 litres (selon la version) et délivrait entre 56 et 95 ch. La version de course, cependant, était l’Alfa Romeo RL Targa Florio, en l'honneur de la prestigieuse course automobile sicilienne.
Le six cylindres 2916 cm3 de la version Normale développe 56 chevaux tandis que la version Sport, qui se distingue par son radiateur à la forme de dièdre caractéristique, dispose d'une cylindrée légèrement supérieure, augmentée à 2994 cm3 en raison d'un alésage de 76 et non de 75 mm (alors que la course reste inchangée à 110 mm) et du rapport de compression légèrement supérieur (5,5:1 au lieu de 5,2:1,). La puissance monte à 71 Cv. L'empattement raccourci et surtout le poids réduit permettent une vitesse maximale passant des 110 km/h de la version Normale à 130 km/h pour la version Sport.
La RL Targa Florio a été préparée pour les compétitions en la dotant d'une carrosserie biplace allégée d'un poids à sec de 980 kg comprenant deux roues de secours, environ la moitié du modèle de série, un radiateur plus aérodynamique et des amortisseurs à double friction montés au niveau arrière. Seuls cinq exemplaires furent produits, dont trois équipés d'un moteur de 2 994 cm³ (88 CV ) et deux d'un moteur de 3 154 cm³ (95 CV).
En 1923, Ugo Sivocci faisait triompher Alfa Romeo à la Targa Florio, donnant ainsi au Biscione sa première grande victoire de prestige. Ce fut aussi le début de la légende du Quadrifoglio Verde, peint sur la carrosserie de la RL de Sivocci et qui deviendra ensuite le symbole des modèles sportifs Alfa Romeo.
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